Первый Московский государственный медицинский университет им. И. М. Сеченова Министерства здравоохранения Российской Федерации
Москва, Россия
Российский университет дружбы народов им. Патриса Лумумбы
Москва, Россия
Москва, Россия
В современной пищевой промышленности, в т. ч. в виноградарстве и виноделии, соблюдение нормативов, контроль качества и безопасности готовой продукции являются одними из ключевых задач производителей с целью защиты интересов потребителей. В частности, при выборе пищевой добавки необходимо учитывать наличие стереоизомеров соединений, входящих в ее состав, и потенциальные риски при их применении. В связи с этим вопрос обоснованного применения конкретной изомерной формы оптически активного соединения, использующегося в качестве пищевой добавки, представляется актуальным. Объектами исследования являлись научные публикации, обзоры, экспериментальные исследования, а также нормативно-техническая документация, посвященная стереоизомерам винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовой кислоты), включая природный правовращающий L(+)-изомер растительного происхождения, синтетические левовращающий D(–)- и правовращающий L(+)-изомеры, рацемическую смесь (DL-форму) и мезовинную кислоту. Особое внимание уделено L(+)-винной кислоте (пищевая добавка Е334), получаемой из растительного сырья (винограда и продуктов его переработки), а также D(–)- и L(+)-винным кислотам, синтезируемым из углеводородного сырья. На основе анализа токсикологических данных и нормативных документов (ГОСТ, OIV, ТР ТС и др.) установлено, что ключевой причиной рекомендации природной L(+)-формы из растительного сырья выступает ее естественная метаболическая усвояемость организмом человека, в отличие от синтетических D(-)- и L(+)-изомеров из углеводородного сырья. Рассмотрены методы контроля свойств различных форм винной кислоты, а также методы оценки происхождения L(+)-винной кислоты.
Виноделие, Е334, винная кислота, качество, безопасность
1. Gutler JB, Mai TL. Preservatives. Traditional Preservatives – Organic Acids. Encyclopedia of Food Microbiology. 2014;2:119–130. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-384730-0.00260-3
2. Хромов А. В., Корчагин В. В., Колеснов А. Ю., Ламердонова Ф. Х., Цимбалаев С. Р. и др. Проблемы выделения L-(+)-винной кислоты из винограда. Тезисы докладов XIII Междунар. науч. конференции со школой молодых ученых «Химия и технология растительных веществ». Киров, 2024. Т. 1. С. 210.
3. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Weinheim: Wiley-VCH; 2011. 29456 p.
4. Pasteur L. Researches on the molecular asymmetry of natural organic products. Edinburgh: The Alembic Club; 1860. 56 p.
5. Eliel EL. Stereochemistry of Organic Compounds. New York: Wiley & Sons; 1994. 1267 p.
6. Gry J, Larsen LC. Metabolism of L(+)- and D(-)-tartaric acids in different animal species. Toxicological Aspects of Food Safety. 1977; Copenhagen. Heidelberg: Springer-Verlag; 1978. p. 351–353.
7. Хромов А. В., Корчагин В. В., Колеснов А. Ю., Ламердонова Ф. Х., Цимбалаев С. Р. и др. Оптические свойства L(+)-винной кислоты из винограда с учетом особенностей ее выделения и очистки. Виноградарство и виноделие. 2024. Т. 53. С. 73–76. https://elibrary.ru/ZSTWJS
8. Du H, Yu X, Yang T, Lu L, Sun J, et al. Unveiling the dark side of tungsten: A comprehensive review of its toxicity. Ecotoxicology and Environmental Safety. 2025;301:118505. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2025.118505
9. Ward KD, Bravenec AD, Ward TJ. Chiral separations by high‐performance liquid chromatography. Encyclopedia of Analytical Chemistry. 2019;1–23. https://doi.org/10.1002/9780470027318.a5905.pub3
10. Armstrong DW, Tang Y, Chen S, Zhou Y, Bagwill C, et al. Macrocyclic antibiotics as a new class of chiral selectors for liquid chromatography. Analytical Chemistry. 1994;66(9):1473–1484. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2025.118505
11. Berthod A, Qiu HX, Staroverov SM, Kuznestov MA, Armstron DW. Chiral recognition mechanisms in enantiomers separations: A general view. Chiral Recognition in Separation Methods: Mechanisms and Applications. 2010;203–223. https://doi.org/10.1007/978-3-642-12445-7_1
12. Kodama S, Yamamoto A, Matsunaga A, Hayakawa K. Direct chiral resolution of tartaric acid in food products by ligand exchange capillary electrophoresis using copper (II)–d-quinic acid as a chiral selector. Journal of Chromatography A. 2001;932(1–2):139–143. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)01228-6
